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Franchement je ne saurais te conseiller de système pasque j'ai pas le temps de me pencher sur la question, mais déjà:
1- VHCS c'est le mal, piraté aussi vite et surement que si tu laissais les clés sur le contact de ta voiture, les phares allumés, le moteur lancé et les portières grandes ouvertes dans un quartier mal famé au beau milieu de la nuit. (quoi "faut le faire!"? On parle de VHCS là )
2- Pour recevoir de l'argent tu dois être : patenté / association / société. Un particulier n'a pas le droit de facturer ses services.

Pour commencer, je n'utiliserai pas VHCS mais ça, c'est une question de goût.
En ce qui concerne les sous domaines, il me semble effectivement que c'est possible avec VHCS, cependant tu seras nécessairement obliger de transférer ton/tes domaines pour cela, et pas chez dedibox, mais sur ta propre box (tu pourras cependant utiliser les serveurs secondaires proposés par dedibox ou peut être celui de 1&1 (perso j'utilise ns-slave.free.org fournit par bookmyname).
Cela dit tout dépend du nombre de client que tu comptes avoir, s'il s'agit juste de quelques personnes tu peux toujours gérer ça "à la main" directement chez 1&1

Petite infos, il y a toujours un petit délai lors de la mise à jour de serveurs DNS, tu peux commencer à vraiment t'inquiéter à partir de 72h (délai maximum constaté pour la propagation des DNS à l'échelle mondiale)
Ensuite à toi de configurer correctement Apache (avec des virtuals host, de l'url rewriting, des alias, plusieurs méthodes existent et dépendent de ton utilisation)

En ce qui concerne l'automatisation de l'inscription ici aussi plusieurs choses à savoir, auras tu besoin d'activer celle ci, seront elles soumises à validation de ta part ? Quelles sont les services proposés (mysql, ftp, mail, ssh ?) ? Y'a t'il des options supplémentaires (quota, nombre d'adresse email, etc...) ?
Plus concrètement, c'est à toi de créer les outils nécessaires à tes besoins, tu peux facilement faire ça avec Perl, mais tu peux également utiliser PHP, python, etc...
Il faudra également réfléchir à quel type d'utilisateur tu comptes créer, unix (/etc/passwd) ou virtuels (SQL, DB, TXT, etc...)

À noter également qu'un tel serveur peut très rapidement être très gourmand, donc bien surveiller ses graphs, pour pas être surcharger !

Si tu as des questions plus précises n'hésite pas à me contacter par MP